范增大概有他的谍报人员，一到关中，并未与刘邦接触，就已掌握了其活动特点。他与刘邦在扶立熊心为王时开始认识，打过不少交道，互相熟悉。经过前后比较，发现了刘邦的变化，由此窥觉和领悟到了其必有的宏图大志。关于云气的说法未可详知，但也反映了范增对刘邦的异常关注。无论如何，范增在秦灭后已把刘邦视作威胁项羽霸主地位的真正对手。秦朝已亡，社会利益格局将有大的调整，不少人另觅新主，但范增对项氏的不变忠诚和对时局观察的准确还是令人敬佩的。
由于项伯与张良的串通撮合和项羽本人的糊涂懵懂，次日的兵刃之战出乎意料地转化成了鸿门酒宴。酒席上刘邦谨慎致谦，掩盖真相，一意弥合矛盾;项羽被人迷惑，毫无设防，只顾酣然畅饮。范增以亚父身份坐于席之尊位，他希望项羽在酒席上下决心就便处理掉刘邦，几次瞅着使眼色，又多次举起所佩的玉玦向项羽暗示。见项羽终究默然不应，范增起身离席，在外面召来项羽的堂弟项庄，对其交代说： “你可入席敬酒，之后请求舞剑，乘势将刘邦刺杀于座席上，免得我们这些人将来做了他的俘虏。”项庄领命入席，按吩咐拔剑起舞，只因项伯主动对舞和遮蔽刘邦，项庄未能得手。后来，刘邦部属樊哙带剑拥盾闯入酒席，项羽赐之酒肉，打乱了范增的安排。刘邦借口如厕脱身逃走后，范增将刘邦送来的白璧弃置于地，拔剑击碎，发出了那句著名的失望的悲叹之语。
范增始终把刘邦视作争夺项羽天下的最大敌手，他曾力主大军进攻刘邦部队，当兵刃化酒宴时，也许他以为这是以较小代价杀掉刘邦的最好机会，因而又是给项羽举玦暗示，又是召项庄入席舞剑。他是鸿门宴上战争气氛的推动者和操纵者。他的上述两项策划，由于项羽不配合，项伯闹对立，以及刘邦的机警而失败，争夺天下的生死之敌在眼皮底下溜掉了，致使他万分失望。他把受敌之礼视作模糊阵线、敌我不分的昏聩行为，因为无法退还其礼物，宁可毁之，他的“竖子”之叹，明指项庄，实指项羽，事后他更明白地对人讲： “夺项王天下的人必定是刘邦，我们大家都将成为他的俘虏。” 在秦灭后的天下利益大改组中，范增立场坚定，目标清晰，但他无法从根本上影响项羽在某些关键事情上的政治行为。项羽分封诸侯时，刘邦按约定应分得关中之地做王，大概是范增出谋定计的结果，项羽提出： “巴、蜀也是关中之地。”因而将刘邦封于关中秦岭之南做汉王。这已是范增对刘邦力所能及的最大限制。
项羽在西楚立国，范增被封为历阴侯，领地在今安徽省和县，后来楚汉战争长期相持于荥阳一线，前204年项羽时常在前线侵夺汉军的运粮甬道，刘邦粮食短缺，支持不住，请求以荥阳为界，双方讲和罢兵，项羽准备答应。范增坚持说： “汉军现在容易对付。如果放弃不攻，以后必定要后悔。”项羽于是增兵包围荥阳，志在必得。刘邦在危机关头使用了部属陈平的反间计，在项羽使者的饭菜质量上巧做文章，他见使者后佯装惊愕说： “我以为是亚父派来的使者，原来是项王使者。”遂换上了粗劣的食物。项羽闻报，怀疑范增与刘邦私通，削减了他的权力，范增大怒道： “天下事大体已定，你好自为之。”提出退职甘当平民。项羽同意后，他离开前线回彭城，半道上背发毒疮而死。
年届七十五岁的范增仍在前线随军，已十分不易，他继续坚持数年前对刘邦持有的坚决打击，毫不手软的方针，根据当时的战场形势，提出了拒绝讲和，包围强攻的主张。当战争正如他的所料，顺利进展时，他无法忍受来自年轻主上无缘无故的怀疑，怀着对项羽的极大失望和甘做一介平民的决心，弃置官职，负气离去。所谓“天下事大体已定”的离别之言，不是他判断错误，就是有意讽刺。事实上，在范增身后，楚军虽有夺取荥阳和成皋的战场胜利，但战略形势已开始发生根本逆转，垓下之败仅是一年以后的事情。
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