那自然是因为他还年轻，而且没有经过伤病的苦恼——29岁前两个月，他朗声宣布他的回归。魔术的33号在开幕战所向无敌：和麦蒂联手让猛龙的卡特、皮特森合计24投4中，更在大梦头顶不断得手，14投9中22分。下两场，他合计抓下26个篮板球，让人们看到了他的弹跳依然凶猛如昔。对上湖人，他更是差一个助攻拿到三双。超级小前锋在起伏中归来了，奥兰多人的叫好声在嗓子眼盘旋，然后他们等来了一份圣诞礼物：希尔缺席了圣诞大战。
然后？他的赛季再次结束。
2001年他受伤时，球迷对他依然厚爱：只出赛了4战的他依然被票选为全明星东部首发。但2001年圣诞节他倒下，已不如第一次那么简单。一次伤病不会让一个球员心虚，但连续的两次伤病极易毁掉一个球员的自信。2002年秋，希尔再一次小心翼翼的登场，然后又是圣诞节前后，12月27日，旧伤再发，他和麦蒂搭档了57天后再次躺回病床。然后是2003年3月的第四次手术。这次已经不会引起太多的惊讶了。一二再再而三的受伤，使人们开始——可怕的现象——习惯于他的伤病。一如卡夫卡小说中提及的，被老鹰不断啄击的普罗米修斯最终习惯了自己的痛苦一样，当十年前风华绝代的乔丹接班人戴上玻璃人的帽子后，一切似乎理所当然。2003年，第五场手术引发了葡萄球菌感染——这听上去简直已经悲惨得令人感觉荒诞了。31岁到32岁的一整年，他都在病床度过。
那枚曾经高悬在NBA所有防守者头顶、令他们头疼的钉子，现在钉在了希尔自己的脚踝上，犹如跗骨之蛆。他被挂了起来，不断的试图挣脱却又不断的被钉回受难的十字架。他的优雅与俊秀仿佛成为了被毁灭的绝佳题材。亚里士多德在《诗学》里说，古希腊悲剧的真实目的不是写悲，而是以悲来歌颂主角。对于美的毁灭是悲剧的基本故事。希尔被命运不断摧残毁灭着，无从挣扎。伤病的阴影越来越巨大，不断的压向他的面庞，一如埃及人为死者所覆的黄金面具：在NBA，伤病毁灭一个球员的例子比比皆是，并不多他一个。伤病犹如隐于暗夜中的恶魔，正等待为这个伟大球员敲上最后一颗钉子，让他就此死亡。
然而，他没有顺势躺倒。2004年，他重新出现了。“我属于这座城市，但我离开它太久了。”他说道，“这座城市给我太多的宽容了。我会付出最后的，也是最大的努力。”
他小心翼翼的复出了，这一次，韦斯布罗德——正因为弄走麦蒂被球迷围攻的总经理——说道：“以前我们希望他是核心，这一次我们希望他可以担任自己的角色就好……”压力减小，于是希尔打得相当自如。他成为一个稳定的场均20分射手，罚球命中率创职业生涯新高——虽然博得罚球次数不及颠峰期的一半。他的防守更加老到，卡位更加利落，分配球越来越聪明。恋旧的球迷迅速发现了他，迫不及待把他选入了2005年全明星东部先发。他打了67场，比之前三年为魔术队合计出战次数都要多。33号似乎将迎来新生的33岁，将在魔术身上再现自己的辉煌。
然而，如前所述，命运从来不顺你的意思行事。
2003年的葡萄球菌已经相当荒诞，然而2005-06季，希尔干脆得了疝气。虽然他一度用各种措施束紧腹部，但经历了前几次伤病，魔术队方面已成惊弓之鸟，急急忙忙把他按回病床。最后一颗钉子的阴影再次出现。希尔的职业生涯不知第多少次似乎将要遭遇盖棺论定的结果，只欠他亲口说出屈服的事实，只欠他心生退意，黯然离开。
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