1999年11月，人们发觉格兰特·希尔变身了。他依然能够不时让解说员嘀咕：“今天难道又是一个三双之夜？”但他已经不会在20英尺外无人盯防时犹豫。开幕战对迈阿密，他不可阻挡的射中41分。第二天背靠背作战，他又射下30分。2000年1月，一周内他三次得到40分以上。他的切入果决，投射迅速，一如既往的折磨着对手的脚踝。2000年4月10日，他甚至投中自己常规赛第34个三分球——在此前的五个职业赛季，他合计投中了22个三分球。他的命中率、得分、罚球命中率无一例外的创下了职业生涯最高记录，他与斯塔克豪斯成为了东部最好的外围组合，在许多场合他甚至凶神恶煞的——相对于之前温文的姿态——发出了怒吼，或者竖起了眉毛。
然后，一切在还没开始时，就结束了
2000年4月15日，费城。对于斯塔克豪斯而言，这是故地重游，但希尔却发觉他的膝盖有问题。打了16分钟，他被换下。在更衣室，他发了脾气。他要打季后赛，队医依从了。结局没有什么两样：活塞队连续第四次首轮被淘汰。
对于希尔而言，这不仅仅是沮丧可以形容——在优雅的前五季，他起舞弄清影的带领着活塞征战，却在需要咬牙的时刻倒下。当他拉紧了弓，像个战士一样嗜血鏖战后，弓弦却在接近成功时断裂了。乔·杜马斯作为老活塞的成员，干净利落得不留情面。2000年夏，希尔脱下了活塞队的33号球衣，离开了底特律。
奥兰多人在2000年夏天前闷声蓄力，他们野心十足，打算为1996年被鲨鱼远走伤透心的魔术球迷奉上几剂伤药。他们同时向猛龙队的麦蒂、活塞队的希尔与马刺队的邓肯伸出了橄榄枝。假设这一阵容成真而保持健康，也许历史会发生改变——这三个人中的任何一个保持健康都是可以改变联盟局势的人物。然而，邓肯不愿意独力对抗鲨鱼，终究还是依恋在了大卫·罗宾逊的身边。幸而希尔不算形单影只，麦蒂和他一起穿起了魔术明亮的蓝色球衣，身边还有阿姆斯特朗、迈克·米勒、加里蒂、阿马奇们。格兰特·希尔不必再压抑于活塞队那沉闷低落的整体实力，天空只在他头顶，在28岁的黄金年龄。
然而，这一次，他自己被钉上了十字架。
28岁生日之后四周，他代表魔术队打了第一场比赛，送出10次助攻，但第二天，他便没有出场。几天后，对上费城，他再次出战，然后他便消失了。到12月，他又打了两场，然后他就彻底倒下了：他像阿喀琉斯一样，在开始奔跑时却被暗影中的箭枝射中了脚踵。他的左踝疼痛无已，使他回忆起4月15日在费城时膝盖的痛楚：那些被他的突破、跳投和见血封喉传球扼杀的对手的痛苦，如今一一出现在他的足边。
魔术队没有死心，他们让希尔在板凳上一直坐到了2000年圣诞节，然后他们绝望了——在此期间，希尔像被钉上十字架的耶酥一样，痛苦的抽搐与挣扎。2001年1月，希尔执行了左踝手术。
四颗钢钉植入了他的左脚——阅读这几个字都会让人难免心生寒意，何况是他自己。此后的时间我们偶尔可以看到身穿休闲服装，架着拐杖出现在各种场合。他依然相当在意自己的外表，修饰精美的胡须、一丝不苟的外套，于是除了紧抿的嘴唇与偶尔空漠的眼神，你看不到他失落的表情。
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