在那个春天的夜晚，这个容貌清俊的少年人被万众推上了宏伟的舞台：迈克尔·乔丹的接班人，这个称呼第一次出现。
他和杰森·基德并肩举起了年度最佳新人的头衔，与便士哈达维一起被认为是乔丹的接班人——颇为巧合的是，首季他和哈达维居然两次都擦肩而过，没有能够单独对垒。乔·杜马斯在去日无多的职业生涯中指导着他，让他在第二季就拿到场均20.2分、9.8个篮板6.9个篮板的拉里·伯德级数据。在23岁时，他就尝试着成为一个队伍的组织者，他的传球让米尔斯、阿兰·休斯顿、杜马斯、亨特们受益非浅。他没有像乔丹那样朝得分王方向努力，但观众们却开始习惯他不时打出三双的成绩。他的形象几乎过于清洁无垢，斯文雅致了——于是，当1996年他以票数第一压倒乔丹进入全明星首发时，似乎正要迎来帝王的交接礼。
当然，他的优雅并不代表他温柔可欺——恰恰相反，一如他当年钉死皮蒂诺一样，在NBA的他也如当年一样是一颗尖利无比的钉子。他的远射技巧固然欠奉，但一如多年之后的韦德一样，他懂得寻觅时机，杜克式的高篮球智商使他的目光尖锐，随时发觉破绽，然后他的脚步便会插入对方的阵中，像钉子楔入软木。他的思考、组织和切入，就像钉子一样不断扎入对手的手掌，令对手们疼痛不已却又无可奈何。
丹尼斯·罗德曼为首的家伙们则从另一个角度不喜欢他——这些家伙不喜欢任何一个好孩子。“他是不错，但不能指望每个人都成为他。”这是罗德曼的话，希尔的优雅在联盟中鹤立鸡群一样触目——那还不是一个流行零容忍、禁衣令的年代。在热血与野性的NBA，希尔的存在过于不真实了——即便他带领着活塞走在复兴的道路上，但汽车城与明澈的钢琴音符毕竟不那么搭调。
1996-97季终了时他进了第一阵容，未满25岁的NBA第一小前锋，在乔丹垂暮之时，希尔的未来似乎已经明亮，于是人们轻易原谅了他的活塞队继续在季后赛首轮折戟的负面新闻。1998年，当伤病令便士失去了灵动的韵律时，希尔成为了人们唯一的寄托——他也确实从容优雅、始终如一的保持着前进的步伐，带领着活塞不断朝高峰攀爬，继续将他的对手一个个钉上十字架，人们期待着他某一天成为神的接班人，他也确实在努力。1999年夏，蒂姆·邓肯举起总冠军奖杯之后的两个月，格兰特·希尔度过了他一生中最繁忙的夏天：
活塞队连续三年倒在了季后赛第一轮，格兰特·希尔即将27岁。他不能再等，于是他开始了疯狂的练习。早在1998年夏天，他便已将他的跳投加以磨练，使之成为继突破之后，他的另一招杀手锏。1999年夏，他的射程越放越远，他的出手越来越柔和，他在球馆日复一日的接过训练师抛过来的球——天知道一个27岁已成巨星的球员要改变自己的球风需要多么持久的耐性？格兰特·希尔做到了。
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